O Manchester United tem 21 títulos da Community Shield em seu quadro de honras – 17 triunfos definitivos e quatro compartilhados após um empate.
Introduzido como FA Charity Shield em 1908, que evoluiu a partir da parida chamada de “Sheriff of London Shield”, que era disputada entre o time líder do campeonato profissional e o time líder do campeonato amador. Este formato foi mantido quando o United, atual campeão da Football League, derrotou o Queens Park Rangers, então campeão da Southern League (Liga Semi-Profissional), por 4 a 0 em um replay após a primeira partida ter terminado em 1 a 1. Ambos os jogos foram em Stamford Bridge.
Este formato, com a participação ocasional de representantes, constituiu a base da competição durante muitos anos. Somente em 1974 o campeonato mudou para como o conhecemos hoje – uma disputa entre os campeões da liga e os vencedores da Copa da Inglaterra, disputada em Wembley, conforme proposta do então secretário da FA, Ted Croker. Foi um grande sucesso, com a partida do de 1974 atraindo 67.000 torcedores, na vitória do Liverpool sobre o Leeds United por 6 a 5 nos pênaltis, após um empate em 1 a 1.
O United já havia levantado o escudo em sete ocasiões, somando-se à vitória inaugural em 1908 com vitórias marcantes em 1911 (8-4 contra Swindon), 1952 (4-2 contra Newcastle), 1956 (1-0 contra Manchester City), 1957 (4-0 contra o Aston Villa) e dois títulos compartilhados em 1965 (2-2 contra o Liverpool) e 1967 (3-3 contra o Tottenham).
A primeira dos Reds pela Shield em Wembley, como vencedores da FA Cup em 1977, terminou com o troféu sendo dividido com o campeão da liga, o Liverpool, após um jogo sem gols. Os clubes refizeram o confronto em 1983 – quando o United venceu por 2 a 0 com gols de Bryan Robson – e em 1990, quando a Shield foi novamente compartilhada entre dois times após um empate em 1 a 1, com John Barnes e Clayton Blackmore fazendo os gols.
As partidas da Shield que terminam empatadas são decididas na disputa de pênaltis desde 1993, quando o United venceu o Arsenal por 5 a 4 na cobrança de pênaltis, depois que Mark Hughes e Ian Wright marcaram um gol cada um nos 90 minutos. Eric Cantona marcou de pênalti na vitória do ano seguinte, mas isso foi no tempo normal, quando o Blackburn Rovers foi derrotado por 2 a 0. O francês marcou na enfática vitória de 4 a 0 sobre o Newcastle em 1996, mas já havia se aposentado quando o United derrotou o Chelsea nos pênaltis em 1997, após um empate em 1 a 1.
Os Reds sofreram três derrotas consecutivas no Charity Shield no início das temporadas 1998/99, 1999/2000 e 2000/01, mas conquistaram o título da liga no final de cada temporada.
O troféu foi levado de volta a Old Trafford em 2003, um ano depois de a competição ter sido renomeada como Community Shield. O Arsenal foi derrotado nos pênaltis no Millennium Stadium, em Cardiff, enquanto Wembley estava sendo reformado; O goleiro do United, Tim Howard, foi o herói, defendendo acrobaticamente cobranças de pênalti de Giovanni van Bronckhorst e Robert Pires na vitória dos Reds na disputa de pênaltis por 4-3. Sir Alex Ferguson supervisionou mais duas vitórias nos pênaltis depois que as partidas finais de 2007 e 2008 contra o Chelsea (1-1) e o Portsmouth (0-0), respectivamente, terminaram empatadas em Wembley.
Os Reds garantiram um início positivo na campanha 2010/11 com uma vitória por 3-1 sobre o Chelsea. Gols de Antonio Valencia, Javier ‘Chicharito’ Hernandez – que se estreou oficialmente no United como suplente – e Dimitar Berbatov garantiram o 18º triunfo do clube na competição. Contra o Manchester City no ano seguinte, o United se recuperou de uma desvantagem de 2-0 no intervalo para triunfar por 3-2 graças ao gol de Chris Smalling e ao bis de Nani, com o gol da vitória da estrela portuguesa a acontecendo nos acréscimos.
A vitória 20º do United na Shield veio em 2013, quando Robin van Persie marcou os dois gols na vitória sobre o Wigan Athletic por 2 a 0, dando a David Moyes um troféu no início de seu curto mandato em Old Trafford. José Mourinho também começou o seu reinado levantando a Community Shield, supervisionando o 21º triunfo do clube na competição, quando os detentores da FA Cup de 2016 derrotaram o campeão da liga, o Leicester City por 2-1. Jesse Lingard – autor do gol da vitória na final da Copa – voltou a figurar no placar de Wembley, mas o gol decisivo desta vez veio do novo contratado Zlatan Ibrahimovic em sua estreia.
