Desde seu começo humilde em 1908, quando era conhecida como Sherrif of London Shield, até em seu lugar hoje como o “abridor de cortinas” da temporada na Inglaterra, a FA Community Shield (até pouco tempo conhecida como FA Charity Shield) tem por muito tempo sido uma parte importante do calendário do futebol inglês.
O torneio foi inicialmente introduzido como um jogo de caridade entre profissionais e amadores, com o primeiro jogo tendo sido jogado em 1908. O atual campeão da Football League, Manchester United, jogou com o Queens Park Rangers, o então campeão da Southern League. Esse formato, ocasionalmente com o lado representativo fazendo parte, foi à formação da base da competição por muitos anos.
O nível da competição foi elevado em 1974 quando o então secretário da FA Ted Croker propôs que o torneio fosse jogado em Wembley. Foi provado o grande sucesso com o jogo de 1974 atraindo 67.000 fãs quando o Liverpool ganhou do Leeds United por 6-5 nos pênaltis, depois de um empate por 1-1 no tempo normal.
Hoje em dia, sempre que um jogo da Charity Shield termina empatado, a decisão é nos pênaltis, embora por um período durante os anos 80 e 90 o troféu era dividido. O United detém o recorde de aparições na competição, e também o recorde de vitórias – 13.
O United apareceu em nada menos do que seis jogos nos anos 90 – ganhando quatro, empatando um e perdendo outro. Em 2001, o United apareceu em sua sexta partida seguida e a oitava em nove anos. O United também jogou a partida que teve o maior número de gols da história do torneio, ganhando do Swindon Town por 8-4 em 1911.
Os Reds Devils perderam a Community Shield nas temporadas 1998/99, 1999/2000 e 2000/01, mas terminou ganhando o título Inglês no fim de cada uma delas.
Depois de perder por 2-1 para o Liverpool em 2001, Tim Howard foi o herói na vitória de 2003 sobre o Arsenal, defendendo acrobaticamente pênaltis de Giovanni van Bronchorst e Robert Pires, para dar a vitória ao United por 4-3, depois de o jogo terminar em 1-1. O Arsenal teve a vingança um ano depois, ganhando por 3-1 dos homens de Sir Alex.
O United ganhou dois títulos consecutivos nos pênaltis em 2007 e 2008, contra o Chelsea e Portsmouth, respectivamente.
Tendo perdido para o Chelsea no clássico de 2009, os Reds garantiram um começo positivo na campanha de 2010/11 com uma vitória de 3-1 sobre os Blues. Gols de Antonio Valencia, Javier ‘Chicharito’ Hernandez – fazendo sua estréia no intervalo – e Dimitar Berbatov garantiram o 18º triunfo.