A merecida convocação para jogar a Euro Copa de 2012, dois anos depois de se profissionalizar, mostrou que o winger finalmente chegou aos altos escalões do futebol.
Naturalmente a sua carreira entrou em numa curva ascendente em pouco tempo. No Watford, onde começou a carreira, Young tornou-se um jogador importante e despertou o interesse do Aston Villa em 2007.
O valor da sua transferência chegou a beirar £ 10 milhões, e foi considerado caro, entretanto, logo parecia uma pechincha. Atuando no Villa Park, ele venceu o prêmio de Melhor Jogador Jovem do Ano, em 2009.
Com o destaque, logo Young ganhou mais responsabilidade e um papel mais central, acumulou as assistências e gols e foi um dos protagonistas mais produtivos da Premier League.
Ao decidir não assinar um novo contrato, tornou-se óbvio que o jovem iria para um clube top e Sir Alex Ferguson fez questão de não o perder para os rivais, tratou de tudo para garantir sua contratação.
Na sua estréia pelo United na Premier League contra o West Brom, ganhou aclamação rápida, porém, foi a sua exibição sensacional no massacre por 8-2 sobre o Arsenal que provou que ele tinha realmente chegado. Mais tarde, e talvez mais notavelmente, o gol de Young que selou a vitória do título sobre o Blackburn Rovers, em Ewood Park foi o mais marcante.
Depois dessa impressionante temporada de estréia, Young sofreu uma lesão que o afastou da maior parte de sua segunda temporada. Apenas conseguindo jogar exatamente a metade das partidas do United.
Infelizmente, Ashley terminou a temporada de muletas, depois de sofrer uma lesão no tornozelo durante o Derby de Manchester no início de abril mas voltou na temporada de 2013/14, porém Young não conseguiu repetir o sucesso de anos anteriores e fez uma temporada regular com atuações fracas. Com a chegada de Louis van Gaal, esperamos que Young recupere o bom futebol.