Inaugurada em 1960, a Football League Cup foi vencida pelo Manchester United em seis ocasiões – em 1992, 2006, 2009, 2010, 2017 e 2023.
O United provavelmente preferiria esquecer o primeiro jogo da equipe na competição. Em 2 de novembro de 1960, os Reds perderam por 2 a 1 na segunda fase para o Bradford City, da Terceira Divisão. O clube teve que esperar até 1983 para participar pela primeira vez em uma final, quando o adversário daquele dia era o Liverpool. Um jovem Norman Whiteside, com apenas 17 anos na época, deu a vantagem ao United, mas o Liverpool acabou vencendo na prorrogação.
Sem dúvida, o período dourado do clube na competição ocorreu no início da década de 1990, quando o United chegou a três finais em quatro anos. A caminho da final de 1991 – que os Reds perderam para o Sheffield Wednesday de Ron Atkinson – a jovem equipe de Sir Alex Ferguson demoliu o campeão da liga Arsenal por 6-2 em Highbury. Em 1992, o United chegou novamente a Wembley e venceu a competição pela primeira vez, derrotando o Nottingham Forest por 1 a 0 graças a um gol de Brian McClair.
A próxima aparição final dos Reds, em 1994, terminou com uma derrota por 3-1 para o Aston Villa de Ron Atkinson. A vitória teria dado ao clube o ‘Treble’ doméstico, já que o United acabou vencendo a Premier League e a FA Cup no final daquele ano.
O United perdeu com o Liverpool na final de 2003, mas uma mistura de jogadores jovens e seniores foi suficiente para nos permitir ultrapassar Barnet, West Brom e Birmingham nas primeiras rondas da campanha triunfante de 2005/06. Sir Alex Ferguson então reforçou sua equipe com mais jogadores regulares no time principal para a semifinal de duas partidas contra o Blackburn e depois na final contra o Wigan, em Cardiff. Gols de Wayne Rooney (2), Louis Saha e Cristiano Ronaldo garantiram que o United não terminasse uma temporada difícil de mãos vazias.
Três anos depois, muitos dos jogadores que experimentaram pela primeira vez a medalha de prata contra os Latics estavam agora muito condecorados, mas ainda havia vários jovens envolvidos quando os Reds foram para Wembley às custas de Middlesbrough, QPR, Blackburn e Derby . O Tottenham aguardava a final e, depois de 120 minutos tensos sem conseguir marcar um gol, uma disputa de pênaltis foi necessária para dar o troféu ao United. Ryan Giggs, Carlos Tevez, Cristiano Ronaldo e Anderson marcaram, enquanto apenas Vedran Corluka conseguiu passar pelo goleiro dos Reds, Ben Foster, dando ao United uma vitória por 4 a 1 nos pênaltis.
Em 2009/10, o United tornou-se o primeiro clube desde o Nottingham Forest, 20 anos antes, a reter a taça. Os Reds começaram a campanha com uma vitória em casa sobre o Wolves (1-0) e depois derrotaram o Barnsley fora (2-0) e o Tottenham (2-0) em Old Trafford para abrir uma semifinal totalmente em Manchester contra os rivais locais City . Os Blues venceram o primeiro jogo no Etihad por 2-1, mas uma atmosfera eletrizante para a partida de volta ajudou os Reds a vencer por 3-1 naquela noite e a passar por 4-3 no total. O Aston Villa abriu o placar na final de Wembley logo aos cinco minutos, quando James Milner converteu um pênalti sofrido por Nemanja Vidic. Mas um empate de Michael Owen e um gol de cabeça de Wayne Rooney no segundo tempo garantiram que o título permaneceria na sala de troféus do United por mais 12 meses.
Após um intervalo de sete anos, os Reds venceram a Taça da Liga pela quinta vez. Agora sob o nome de EFL Cup, a competição colocou a nova equipe de José Mourinho frente a Northampton Town (3-1 fora), Manchester City (1-0 em casa), West Ham (4-1 em casa) e Hull City (2-0) em casa, 1-2 fora) antes do confronto final com o Southampton em Wembley. O evento decisivo em 26 de fevereiro de 2017 foi emocionante, já que Zlatan Ibrahimovic e Jesse Lingard colocaram os Reds em uma vantagem aparentemente imponente de 2 a 0, apenas para o atacante italiano do Saints, Manolo Gabbiadini, marcar em ambos os tempos para empatar o placar em 2-2. Justamente quando o jogo parecia estar caminhando para a prorrogação, Ibrahimovic cabeceou após cruzamento de Ander Herrera para selar a famosa vitória por 3 a 2 e fazer de Mourinho o primeiro técnico do United a ganhar um troféu importante em sua primeira temporada no clube.
Uma seca de seis anos sem troféus terminou em fevereiro de 2023, quando os Reds venceram o Newcastle por 2 a 0 em Wembley para garantir a primeira medalha de prata sob o comando de Erik ten Hag. Os Reds derrotaram Aston Villa (4-2), Burnley (2-0) e Charlton Athletic (3-0), todos em Old Trafford, antes de derrotar de forma convincente o Nottingham Forest por 5-0 no agregado na semi-final de dois jogos. Newcastle e Manchester United lotaram o estádio nacional de Wembley e dois gols em seis minutos do primeiro tempo – o primeiro, de cabeça de Casemiro, o segundo, um remate desviado de Marcus Rashford – foram suficientes para coroar os Red Devils.
